La diva apareció en esta lista en los últimos cinco años. El top ten también incluye a Mariah Carey y Shakira.
Britney Spears encabezó la lista anual de las peores vestidas de Hollywood que compila por el diseñador de moda Richard Blackwellt, que calificó a la estrella pop como una "Lolita en plena decadencia" y que también incorporó a la nomina a la colombiana Shakira. La lista elaborada por Blackwellt, que también criticó a las jóvenes Mary-Kate Olsen, Jessica Simpson, Lindsay Lohan y Paris Hilton, resumió al 2005 como un año particularmente malo en cuanto a la estilización del vestir y al buen gusto.
Spears, quien fue madre por primera vez este año, ha sido un número puesto en las listas de Blackwell en los últimos cinco años. El estilista la describió el martes como cayendo de "princesa del pop al más reciente fracaso de la moda". La lista de quien se autodenomina "Gurú de la moda" es una tradición anual de Hollywood. A lo largo de los años se ha reído de todas las mujeres reconocidas, desde la reina Isabel hasta Elizabeth Taylor.
En su informe número 46, Blackwell dijo que Mary-Kate Olsen, de 19 años y propietaria junto a su gemela Ashley de un multimillonario imperio de moda adolescente, se veía "depresivamente podrida", y sobre la heredera Paris Hilton que parecía un "pastel de queso del día anterior. Blackwell instó a las mujeres que figuran en su lista a seguir el ejemplo de "belleza natural y estilo memorable" de Reese Witherspoon, Nicole Kidman, Kate Moss, Scarlett Johansson, Natalie Portman y Dionne Warwick.
La lista de las mujeres peores vestidas 2005 según Blackwell es:
1) Britney Spears
2) Mary-Kate Olsen
3) Jessica Simpson
4) Eva Longoria
5) Mariah Carey
6) Paris Hilton
7) Anna Nicole Smith
8) Shakira
9) Lindsay Lohan
10) Renee Zellweger
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