En 1910, Nueva York era un caos por el gran número de habitantes que buscaban sobrevivir entre los suburbios. En ese momento, el Ayuntamiento comenzó a derribar barrios para transformarlos en una nueva ciudad.
Sin embargo, cuando llegaron a Greenwich Village, David Hess, dueño del edificio Voorhis, un pequeño bloque de cinco departamentos, se negó a vender la propiedad pese que el gobierno le ofreció una gran cantidad de dinero.
El peso del Ayuntamiento terminó por imponerse y David tuvo que ceder a la modernización. Si bien derribaron el edificio, nadie se percató de que en el plano había un pequeño hueco.
Este error lo notaron los herederos de Hess. Los sobrinos fueron al Ayuntamiento, inscribieron el triángulo como su propiedad y se negaron a donarlo a la ciudad.
Al poco tiempo, se abrió un local en el barrio, los dueños respetaron el Triángulo de Hess y en 1938 decidieron comprarlo, por el cual se pagó mil dólares.