La primera tapa de la revista la tuvo a Marilyn Monroe como protagonista, fue en diciembre de 1953
Marylyn fue tapa de Playboy en varias oportunidades, los editores siempre encontraban excusas para sacar a la luz fotos inéditas, como en enero de 1997 y en diciembre de 2005
Las tapas eran cada vez más osadas y atrevidas, como la de octubre de 1963
Las chicas Bond ocuparon las portadas en varias oportunidades. Esta es de noviembre de 1965
Diciembre, 1967. Una tapa acorde a los tiempos de experimentación con drogas alucinógenas.
Septiembre de 1967, Playboy siempre doblando la apuesta a la osadía
Una de sus más revolucionarias tapas fue la de octubre de 1971 porque Darine Stern se convirtió en la primera modelo negra en salir en la portada
Durante la época más dura y complicada de la guerra de Vietnam, en diciembre de 1971 la revista salió con el símbolo de la paz en tapa
En noviembre de 1076, Jimmy Carter se postulaba para la presidencia de los EE.UU. y concedió a la revista una entrevista con declaraciones muy picantes
Diciembre, 1978. Farrah Fawcett, en el mejor momento de su carrera
Burt Reynolds fue el primer hombre en salir en una tapa de Playboy, en la edición de octubre de 1979
Para las modelos y actrices famosas ser portada de Playboy era cada vez más tentador. Raquel Welch fue la protagonista de la revista en diciembre de 1979
En noviembre de 1980, una tapa escandalizó al gobierno norteamericano, al sacar desnudas a varias de sus empleadas
Bo Derek vuelve a posar para la portada de septiembre de 1981. Fue para la presentación de la película Tarzán y fue una de las más criticadas
Marzo,1982. Bárbara Carrera, la actriz nicaragüense, fue la primera latinoamericana en posar para la revista
Mariel Hemingway, la nieta de Ernest Hemingway, fue uno de los grandes desafíos para los editores. No fue tarea fácil lograr que aceptara, pero lo consiguieron y fue chica de tapa en abril de 1992
Agosto, 1984. Una tapa para enaltecer la belleza de las mujeres maduras, Terry Moore fue la elegida
La figurita difícil, Madonna posó para la revista en septiembre de 1985. Es la más coleccionable junto con la primera edición de Marilyn. Aún es un misterio saber cuanto cobró la cantante
En julio de 1994 se desata un escándalo en la Casa Reagan, Patti Davis hija del expresidente de los EE.UU. posa desnuda y la imagen sale en la tapa
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